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企業内イントラネットでは、直接外部(インターネット)にアクセスをするのではなく、DMZセグメントにProxyサーバを配置、外部はそのProxyを介して接続し、一方社内サーバにはProxyを介さず接続する、というパターンが多くあるかと思います。

このとき、InternetExplorer(IE)のProxy設定([ツール]メニューから[インターネット オプション]を選び、[接続]タブにある[LANの設定]ボタンを押下したときに開く画面)で、「ローカルアドレスにはプロキシサーバを利用しない」にチェックを入れます。

これで、クラスA~Cのローカルアドレス(10.0.0.0~10.255.255.255、172.16.0.0~172.31.255.255、192.168.0.0~192.168.255.255)にIEでアクセスする場合はProxyを経由しない…はずですが、実はそうではありません
IEには、FQDN または IP アドレスを使用すると、イントラネット サイトがインターネット サイトとして識別されるという仕様が存在します。

何を言っているかというと、http://www.example.com/ や http://192.168.1.1/ にアクセスした場合、それがローカルアドレスであっても「インターネット」と判断されると言うことです。

即ち、ローカルアドレスの社内サーバにアクセスした際、「ローカルアドレスにはプロキシサーバを利用しない」にチェックを入れていても、FQDNやIPアドレスでアクセスすると、Proxy経由になってしまうといことです。
(同じような問題が教えて!gooに載っていますがが、確信をついた解答はありません)

Microsoftによれば、この原因は

「この現象は、FQDN または IP アドレスにピリオドが含まれている場合に発生することがあります。FQDN または IP アドレスにピリオドが含まれている場合、Internet Explorer は Web サイトまたは共有がインターネットゾーンにあると判断します。」


とのこと。
これを仕様と言い切るのは、まあ、ちょっと勘弁してもらいたいですが…。


で、これを解決する方法は、
[ツール]メニューから[インターネット オプション]を選び、[接続]タブにある[LANの設定]ボタンを押下し、「プロキシ設定」の[詳細設定]ボタンの先にある「次で始まるアドレスにはプロキシを使用しない」に該当するすべてのFQDN、IPアドレスを入力するします。
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